あらすじ
Rubyスクリプト内にてGmail経由でsmtp送信しようとしたら Username and Password not accepted と表示されてしまった。
何度も施行していると、「ログイン試行をブロックしました」というメールが届き、エラーも 534-5.7.14 <https://accounts.google.com/ContinueSignIn(以下略) と変わった。
smtp.rb の check_auth_response メソッドでauthに失敗している模様。(該当メソッドでメールアドレスとパスワードを puts してみたけど、あってる=これを使用してブラウザログインはできる)
解決策
二段階認証設定をオンにし、アプリパスワードを発行。
自分のメールアドレスとアプリパスワードで認証するとメール送信できた。
ちょっと古いが、二段階認証かつアプリパスワード使用でも、そもそも無理という話もある。